La baie de San Juan a vu passer des galions commerciaux, des corsaires et des flottes navales pendant cinq siècles, mais son trafic le plus régulier arrive aujourd'hui entre 17h et 19h, lorsque les catamarans et les sloops quittent leurs postes d'amarrage pour encadrer la ville fortifiée sur fond de ciel occidental. Les eaux protégées de la baie — abritées par la péninsule de Condado à l'est et par la houle de l'Atlantique grâce à une étroite embouchure — créent un amphithéâtre pour le coucher du soleil, avec les remparts à six niveaux d'El Morro et les façades pastel du vieux San Juan colonial s'empilant verticalement le long du rivage. La baie elle-même est une voie navigable active : les porte-conteneurs font la queue au quai panaméricain, les terminaux de croisière bordent le Pier 3 et la station de la Garde côtière occupe le bras nord, mais la lumière du soir adoucit l'infrastructure pour n'en laisser que la silhouette, rendant la scène telle qu'elle aurait pu apparaître aux guetteurs espagnols en 1625. Les croisières au coucher du soleil dans la baie de San Juan suivent une route tracée par les navires de ravitaillement du XVIe siècle empruntant le canal de Boquerón, où les courants de marée de l'Atlantique rencontrent les eaux plus calmes du port intérieur. Les opérateurs modernes privilégient les catamarans et monocoques à faible tirant d'eau qui peuvent naviguer près de la digue coloniale sans perturber les voies de navigation commerciale. Les heures de départ varient selon le calendrier solaire — plus tôt en hiver, plus tard en été — mais les opérateurs regroupent les réservations autour de l'heure dorée pour maximiser le jeu de la lumière rasante sur les fortifications en calcaire. L'orientation de la baie, ouverte vers l'ouest, garantit des vues imprenables sur le soleil descendant dans les Caraïbes, sans îles au large ni promontoires pour interrompre la ligne d'horizon. Le rituel de la croisière en soirée est apparu à la fin du XXe siècle, alors que San Juan passait du statut de port militaire à celui de pôle touristique, mais la baie elle-même reste ancrée par des structures antérieures à ce changement : le Castillo San Felipe del Morro, achevé en 1589 ; La Fortaleza, la plus ancienne résidence de gouverneur en usage continu aux Amériques depuis 1540 ; et la grille coloniale qui remonte la colline depuis l'eau. Les opérateurs respectent scrupuleusement les zones de navigation de la Garde côtière, gardant les navires de plaisance à l'écart des voies de navigation commerciales et respectant les zones sans sillage près du front de mer historique. Le résultat est une procession chorégraphiée — les navires partent à intervalles échelonnés, font une boucle vers l'ouest en direction de l'embouchure du port, puis reviennent vers l'est le long des remparts de la ville à mesure que le crépuscule s'installe, synchronisant leur retour avec l'apparition des premières lumières dans les grilles des fenêtres et les lampadaires de la vieille ville.